A historia de White Boy Rick começa de um modo frenético, incluindo aí um plano sequência muito bem construído por seu diretor Yann Demange. Nesses primeiros momentos se assiste Richard Wershe Senior (Matthew McConaughey) e Richard Wershe Jr. (Richie Merritt) indo a uma feira de armas, com o pai utilizando o filho para mendigar a compra de uma arma uma a uma mulher, dizendo que ele é necessitado, escondendo na verdade o simples fato dos dois não terem dinheiro para comprar o artefato. Essa compra ilegal pode gerar no espectador a sensação de que aquela relação entre pai e filho é mesquinha e cruel, mas a realidade durante o decorrer do longa vai se mostrando diferente, embora obviamente hajam fracassos ali.
Toda a trama presente no roteiro de Logan Miller, Noah Miller e Andy Weiss é baseado numa historia de verdade, e o filme pontua capitularmente as passagens de tempo, começando por 1984. Ainda com catorze anos, Rick vê sua casa em colapso, com sua irmã Dawn (Bel Poley) preferindo sair de casa para casar-se com um viciado (que inclusive a ajuda a se tornar uma adicta também). O motivo dela sair são os maus tratos de seu pai e o presente que o filme assume mostra que Richard não pratica esse tipo de violência, ainda que pontua que obviamente ele fez muito isso no passado.
Com a configuração familiar falida, ele se aproxima dos gangsters locais, rapidamente ganha a confiança dos bandidos e é interceptado pelo FBI, para se tornar informante dos mesmos. Esse pedaço em especifico da historia é tão surreal que fica difícil acreditar realmente esses fatos ocorreram. A realidade é que a marginalidade sempre esteve muito próxima do clãs dos Wershe, Richard mesmo negociava armas, mas tinha um código moral serio demais para se deixar vender drogas, ou isso, ou tinha receio das severas penas que eram impostos a quem traficava entorpecentes.
Em determinado ponto o filme deixa de lado seu caráter policial e abraça completamente seu lado melancólico, com a família abandonada pelas autoridades, Rick decide incursar no mundo do crime por conta própria e as razões que contribuem para essas escolhas são dúbias, não sabe-se se ele é ingênuo ao ponto de achar que seu passado de colaboração com a policia o livraria de penas de encarceramento, ou se ele se achava onipotente como boa parte dos adolescentes se servem, claro, aqui essa sensação é elevada a enésima potência.
O quadro que Demange monta é curioso demais, pois ao mesmo tempo que apresenta uma trama agridoce, ele apela para momentos bem engraçados, como quando Rick tem de lidar com o irmão de uma menina que ele engravidou. Todas as questões envolvendo dramas familiares são mostrados de forma muito sentimental, enquanto a derrocada moral que Rick sofre é mostrada de modo visceral. As traições que sofre, das autoridades e de seus antigos parceiros de crime também são mostradas de maneira muito crua e a atmosfera visual que é apresentada prima por cores muito claras, contrastando com os tons acinzentados do caráter dos personagens adultos, e consequentemente, fazendo um contraponto ao caráter do personagem principal, que ainda forma seu caráter mas já comete crimes graves no processos.
Um dos momentos mais tristes é perceber que Richard passa quase todos os 111 minutos de filme sonhando em abrir uma franquia de locadoras, achando que tendo um emprego fixo poderia expiar os pecados de sua família. Este sonho persiste mesmo quando Rick decide traficar drogas e ele finalmente ganha vida, ainda que em um momento tardio, distante demais da utopia que o pai pensou. Ao fazer um homem que falhou a vida inteira e tenta se redimir McConaughey acerta demais, é impossível não afeiçoar por sua miséria existencial e não torcer para que ele consiga acertar os ponteiros não só com Rick, mas também com Dawn, que eventualmente, volta para casa, mas não sem um ter um momento de extrema emoção. A cena em que ela é carregada de um ponto de uso de drogas para a casa dos seus é forte e emotiva.
Próximo ao final, Richard Junior decide fazer a barba, em mais um dos muitos simbolismos do filme sobre a transição a vida adulta, e ao brincar com Dawn, em um dos únicos momentos de verdadeira ternura dentro da historia, ele recebe a noticia de que será preso, em uma ação truculenta da policia. Toda a sequencia do final, a tentativa de redenção juntos ao FBI e o abandono das autoridades mostra o quão mesquinho e falso podem ser as atitudes das autoridades mediante o cidadão de pequeno porte, diante do marginal que foi construído graças também a influencia desse mesmo FBI. Mesmo com o tom de denúncia, a sensação mais forte flagrada em White Boy Rick é a dificuldade que os familiares de criminosos tem em lidar com situações onde seus herdeiros são acusados ou injustiçados. Richard se sente mais impotente do que nunca e o fato de ter morrido sem conseguir ver seu filho livre é triste, e registra uma realidade crua demais para ser aplacada pela ficção. Demange faz um filme emocional e conflituoso, que causa sentimentos extremos em sua platéia e que não se permite em momento nenhum deixar de ser hiper realista, mesmo em seus devaneios e fantasias.