Ao utilizar um paralelismo com o clássico literário de Jane Austen, Greg Kurwits soma aos desenhos de Szymon Kudranski o que seria o nascimento de uma das figuras mais icônicas do universo de Batman, mas que até então tinha sido mais achincalhada do que interpretada com o respeito que é devido ao segundo vilão mais popular da galeria de Batman. Largando mão a faceta que Burgess Meredith havia trabalhado no seriado de 1966 e levando em conta um bocado do ideário pensado para Batman – O Retorno, Penguin: Pain and Prejudice remonta a décadas anteriores às das operações criminosas de Oswald Cobblepot, mostrando-o quando ainda era um bebê recém-nascido de compleições horrendas, mas que não era exatamente o deformado que Danny De Vito imortalizou em 1992.
A origem do desprezo que sofria é mais séria do que era conhecida até então, mostrando um casal de pais relapsos que pouco se importavam em ter intimidades perto do “pequeno monstro”. O menino, mesmo rico, via-se isolado, rejeitado até por seus irmãos. Seu sangue não era aceito como parte do clã, tampouco os seus se compraziam com sua presença. Tudo o que restava a ele eram risadas maléficas, ecos da rejeição a sofrer no passado, presente e futuro. Suas únicas companhias eram as aves que cuidava, um zelo somente comparável aos seus esforços em impingir violência aos que lhe desagradam no ofício de chefão do crime.
Pinguim é mostrado sob duas facetas principais, a de um filho dedicado, que cuida de sua mãe apesar de todo o ressentimento que deveria ter, retribuindo os olhares perniciosos que recebia com amor, e, claro, o de cruel e impaciente mafioso que esmigalha qualquer subalterno que o desagrade, humilhando-o e torturando-o, fazendo ameaças aos familiares daqueles que o traíram em qualquer instância.
A empáfia do bandido só é cessada ante seu rival, o Morcego, dando lugar à notável covardia e ao medo de ser finalmente pego. A alcunha dada a Oswald é a de “maior contrabandista de jóias da cidade”, o que lhe garante um respeito maior que o da simples galeria de malfeitores de Gotham. O medo que o vilão tem do herói remete ao seu passado: as diferenças físicas gritantes entre os dois têm a função de rememorar o desprezo que o pai de Oswald tinha por ele, revelando, inclusive, um estranho desejo do infante por sua mãe, claras referências a um complexo edipiano que representaria não uma tensão sexual, mas sim um forte desejo de ser aceito.
No decorrer da história no presente, Pinguim dá mostras da reverberação dos traumas que viveu, exibindo um complexo de inferioridade maior que a sua importância no submundo de Gotham, com uma dificuldade de aceitação enorme mesmo com uma parceira cega, elemento bastante condizente com o clichê de cônjuge de pessoas monstruosas. A despeito de qualquer aproximação, intensa ou não, o vilão prefere a reclusão, o distanciamento dos homens, uma vez que ele jamais se sentiu parte daquele meio.
O desfecho da relação de Oswald com sua amada é prematuramente interrompido, muito graças ao seu receio de ser tocado, de ter seus defeitos expostos. Em troca de ter sua real identidade incógnita, ele cumpre um final trágico para sua amada, uma despedida tão sangrenta quanto o seu modo de operar, com a sujeira de Gotham refletindo-se em suas ações.
O modo como tentam retratar o personagem beira o sentimentalismo, mas a proposta não é abraçada por completo. É difícil distinguir qual é o real caráter de Penguin: Pain and Prejudice, se é validar as ações erráticas de seu protagonista ou dar uma maior importância ao seu papel diante do universo de vilões da DC. Nenhum dos dois objetivos é alcançado de modo pleno, o que nos faz perguntar se valia mesmo a pena a bifurcação, pois a amálgama das duas histórias até possui bons momentos, mas os núcleos tiram forças entre si, muito por causa do formato. O que é uma pena, pois os fatos mostrados no texto de Kurwits são bastante consistentes, assim como a boa arte escurecida de Kudranski.