Começando a partir de Don’t You (Forever About Me), o filme de John Hughes exala uma atmosfera oitentista, remetendo a uma rebeldia controlada, fruto da juventude dos brancos de classe média dos Estados Unidos. O classicismo de Clube dos Cinco flerta com questões aviltantes, mas exibe um panorama bobo dos dramas juvenis. Os garotos, a porta da escola, são praticamente expurgados dos carros de seus pais, como se fossem lançados no mundo, assim como os felinos fazem com suas crias, ensinando-as a serem predadores vorazes em qualquer ambiente que lhes apareça.
A disposição do quinteto de estudantes é feita de modo coreografado, quase em um teatro, encenando a culpa que deveriam sentir pelos atos que levaram estes a detenção. A redação que deveriam escrever serve unicamente para uma interação imbecil entre seres cujos hormônios estão em ebulição e o conteúdo se rende aos instintos básico. O choque cultural é notado na postura do independente Bender (Judd Nelson) com a dupla de pseudos namorados – fato “acontecido” pela semelhança na compleição física.
Andrew Clark (Emilio Estevez) Claire Standish (Molly Ringwald), fazem contraponto com o covarde Brian Ralph Johnsson (Michal C. Hall). O roteiro exibe um abismo ideológico mesmo entre os excluídos sociais, Bender e Allison Reynolds (Ally Sheedy), que quase nada fala, a não ser pro grunhidos.
As emoções conflitantes são o palco da colisão de mundo distintos, de playboys a potenciais marginais. O mais atento sinal de conflito é entre John e Richard Vernon (Paul Gleason), o responsável pela detenção dos alunos e diretor do colégio. As conversas entre ambos escondem uma óbvia inversão do estigma de opressor e oprimido, com o maltrapilho sendo a vítima do assédio moral, ao invés do contrário.
O aspecto que une as pessoas é o deslocamento social, que se afirma visualmente através da bizarrice imagética. Cada uma das personagens age em seu nicho, o que gera uma sensação de familiaridade, negada antes e tornada real então com o atrito causado entre a reunião das partes. A intimidade passa a não ser mais uma opção, e sim o único método de convivência, revelando segredos obscuros da rotina da classe média e sua típica pressão por sucesso, na cultura anti-losers, onde o indivíduo precisa apresentar bons números para ser aceito como ente social. Mesmo ante problemas horrendos, ainda se encontra espaço para o humor, sobrepujando a melancolia através do apoio mútuo.
Apesar da inconveniente adequação ao conservadorismo, adotado pelas meninas, para enfim aceitarem a si e finalmente interagir com os mesmos, o desfecho de Clube dos Cinco revela uma mordaz evolução, cérebro, atleta, princesinha, neurótico e criminoso, unindo destinos de um modo incomum e bem construído, cujos laços são belos e críveis para o público que consome sua mensagem nostálgica e carismática.