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Henry Hill começa falando em Playing For The Mob, sobre ser um delator, o mesmo que anos antes delataria seus companheiros mafiosos, e que contaria sua historia a Nicholas Pileggi, no livro que seria adaptado por Martin Scorsese e que daria a luz a um de seus clássicos, Os Bons Companheiros. Aos poucos, o documentário da ESPN capitaneado por Cayman Grant e Joe Lavine, a historia dos estudantes  que jogavam basquete no Boston College.

O especial é narrado por Ray Liotta, que interpretou Hill no filme já citado, e isso garante ao filme uma dramaticidade inteligente e curiosa. Hill conheceu o traficante de Pittsburgh Paul Mazzei, e teve ligação direta com a fraude do Boston College, e aparentemente esta fraude, teria envolvimento de mais mafiosos que foram retratados na película de Scorsese.

A participação de Henry se deu por conta de seus bookmakers, (na tradução da ESPN Brasil, foram chamados de agenciadores),  ele utilizava sua influencia e expertise para coagir atletas, em alguns pontos até com ameaças, embora negue que tenha falado serio, dizendo que afirmar que jogar basquete com um braço só, como dito ao atleta Jim Sweeney, que era bem jovem, não devia ser levado como algo ruim e sim um incentivo. Sweeney foi um dos que mais sofreu nos julgamentos posteriores, ele, e Ernie Cobb, que depois foi inocentado.

Jimmy Burke, que no filme de Scorsese foi feito por Robert DeNiro também se envolveu nessas apostas e manipulações. É engraçado como além de se usar cenas do longa de 1990, também se mostra a realidade por trás da ficção.

Quando o treinador do time universitário Tom Davis soube que Sweeney sofria influencia de Hill, começou a boicota-lo, com receio de ao ser mais incisivo, ter o esquema exposto, uma vez que acreditava que seu time tinha méritos apesar do jogador entregar os pontos algumas vezes. Jim era especialista em lances livres, e em determinado ponto, ele teria que perder, para Holy Cross, em uma promessa de que essa seria a ultima vez. Esse jogo em particular concentra uma boa duração do filme.

A queda e a delação de Hill desencadeou o noticiamento dos arranjos impetrados por ele. Isso causou um sem número de injustiças, entre eles, a denuncia sobre Cobb, que não teve nada a ver com isso, e que até teve uma retratação anos depois, mas já havia perdido as chances de bolsas de estudo, e até mesmo de ir para a NBA.

Como documentário policial, Playing for the Mob acerta, por mostrar detalhes sórdidos, sem negar um pouco da fantasia da ficção, já que só citar o nome de Jimmy, já assustava os jogadores, mesmo que jamais tenha sido visto nem por atletas, nem nos jogos sob os quais tinha influencia.

Toda a parte do final, que registra as questões jurídicas fazem o filme perder um pouco da força, pois a manipulação dos jogos claramente era um crime subalterno perto das outras extorsões, mas ainda assim, haviam penas altas para Jim, para os mafiosos, exceto claro Hill, que era visto por praticamente todos os entrevistados como um rato sujo. Como o basquete é uma modalidade popular, todos que participaram do esquema foram vistos como vilões, como inimigos da nação e algo que o valha, mal quistos como os que cometeram o assalto a Lufthansa, que era o alvo principal do FBI na época.

Playing for The Mob não fala tanto a respeito do basquete, mas mostrar ele como parte integrante de um mundo sujo é importante, assim como o espaço que dão a Henry Hill, para se explicar, para justificar suas delações e para mostrar o quão humano e errático era. Faz sentido ele preferir ser encarado como um traidor ao invés de um homem morto, como seria, e dado o sucesso do livro de Pileggi e do filme de Scorsese, ele ainda conseguiu alguma fama, mas de perto, assim, poucos registros áudio visuais fizeram. Ele não pôde ver o especial, pois morreu de ataque cardíaco, aos 69 anos em 2012, dois anos antes da exibição inédita, e ao menos, se mostra a volta por cima de Cobb, que não se lamenta por ter jogado em Israel, ainda houve tempo para ele, diferente de Sweeney. O desfecho, de certa forma, conversa bem como o final de Os Bons Companheiros, mostrando o destino de cada “personagem”, com o mesmo não glamour da obra ficcional, mostrando que a vida pode ser tão ou mais louca que historias narradas por escritores dramáticos.