Fruto da parceria de Dean Martin com Frank Sinatra, iniciada em Deus Sabe o Quanto Amei, a versão original da trama de cassino Onze Homens e Um Segredo seria uma das últimas fitas do prolífico Lewis Milestone, que inauguraria um filão de filmes de assalto ligados ao classicismo que glamourizava as figuras dos bandidos, tão forte em essência que seria revisitadas décadas depois, abrindo outra sangria de exploração do tema.
O objeto sessentista tem seus créditos personalizados, semelhante a abertura psicodélica dos primeiros 007, mas acompanhado de uma fanfarra de jazz que introduz seu espectador no micro universo de Las Vegas e seus jogos de azar. A câmera acompanha um grupo de vigaristas, que aos poucos vão se encontrando, em torno de Danny Ocean (Sinatra) e Jimmy Foster (Peter Lawford), as cabeças pensantes do grupo. Em comum, há o fato da maioria dos contraventores terem servido juntos, durante a Segunda Guerra Mundial, o que faz um eco metalinguístico com a carreira de ator de Sinatra, visto o grande número de dramas de guerra que fez.
Ocean pode ser visto facilmente como a evolução de alguns dos antigos papéis de astro, como o de Angelo Maggio de A Um Passo da Eternidade, ainda que neste o viés de caráter do personagem seja muito mais pervertido. Por serem agentes fora da lei, alguns dos personagens estão em situações limites. Sam “Saul” Harmon (Martin), retorna de viagem, enquanto Tony Bergdorf (Richard Conte) acaba de ganhar liberdade, disposto a mudar sua vida, deixando de lado a criminalidade. Ao receber a notícia de que pode ter contraído câncer, suas intenções mudam, aceitando a trama de Ocean para integrar a equipe que tentaria realizar um assalto na véspera de ano novo.
Apesar de tocar em temas chave como a proximidade da morte, tentativa de reabilitação social e indiscrição conjugal, o roteiro dá mais atenção ao escapismo do roubo, usando todos esses aspectos como elementos subalternos. A personificação dos personagens soa engraçada, por se assemelhar ao comportamento comum de seus interpretes, fazendo nos perguntar se estavam as estrelas atuando ou agindo como elas mesmas, fator este que não compromete a qualidade, carisma e charme da película.
A construção do megalomaníaco plano é feita primordialmente por Ocean, Harmon, Foster e Josh Howard (Sammy Davis Júnior), acompanhados do atrapalhado Spyros Acebos (Akim Tamiroff). Logo, todos se reúnem ao redor do mapa de Nevada com os cinco alvos do saque – Sahara, Riviera, Wilbur Clark Desert Inn, Sands e o Flamingo – os maiores postos de apostas da cidade.
A trilha sonora é estupenda, tendo números de Jonah Jones, Norman Brooks e Red Norvo. A música é um elemento importante dentro da trama, uma vez que é o ritmo musical que preenche o papel de propiciar suspense dentro da operação do assalto as casa de jogos, brincando com as emoções dos personagens e do público.
O desfecho talvez seja o ponto mais fraco da trama, uma época pré-Poderoso Chefão onde as histórias com anti heróis eram findadas com a falha de seus planos, tradição estabelecida desde Inimigo Público, Scarface – A Vergonha da Nação e Alma no Lodo. A escolha do diretor Lewis Milestone por mostrar a reunião dos sobreviventes dentro de uma igreja, propicia a ideia de um arrependimento tardio que nunca teve êxito, como o plano praticamente irreal. A parceria entre Martin, Sinatra e Davis Jr. seria reprisada em Robin Hood de Chicago, uma comédia executada anos depois, produzida pelo astro desta fita, somente ocorrida graças ao sucesso desbravador de Onze Homens e Um Segredo.