Abrindo a discussão a respeito do crescimento dos prédios em detrimento das árvores, Cidade Cinza assume um caráter de filme-protesto sobre a dificuldade que uma megalópole impõe em relação à exposição de ideias. Guilherme Valiengo e Marcelo Mesquita apresentam um documentário que discorre sobre grafite, pichação e as formas de arte com bastante brasilidade, criatividade e que não são tão valorizadas no espaço nacional quanto deveriam, a despeito do reconhecimento do mercado externo.
Entre os entrevistados, há o destaque da dupla OSGEMEOS – nascidos Otávio e Gustavo Pandolfo – que em todos os seus discursos deixa claro que o esmero que emprega tem a função de entreter a população, estabelecendo assim um diálogo com o povo, com o homem comum. O filme possui um caráter de absoluta constatação, necessário especialmente em relação a Lei Cidade Limpa, a qual apagava pinturas dos artesões, passando por cima talvez da vontade popular, sem qualquer critério.
As entrevistas incluem os populares que trabalham nas empresas terceirizadas que apagam os que fogem do padrão estético esdruxulamente escolhido pela prefeitura, que aos poucos retira a pouca cor que permanece em São Paulo. Após as péssimas repercussões, o órgão governamental autorizou a feitoria de novas pinturas, mas não arcou com as dívidas, fatos estes devidamente pontuados e documentados no longa.
A investigação passa também por imagens interessantes das aglomerações de hip-hop que ocorriam perto da Estação São Bento, onde se desenvolve uma outra cultura, de uma geração que compartilhava histórias e experiências. O destaque no universo que surgiria a partir dali, com a presença de Thaíde, DJ Hum, Racionais MC e tantos outros artistas hoje reconhecidos mundialmente. Foi neste núcleo e efervescência cultural que surgiu o talento fraterno de Otávio e Gustavo, que fazem de suas imagens um serviço muito intenso e simbiótico em essência.
Em comum entre os grafiteiros, há o medo de ter perdida sua arte graças ao acinzamento dos murais, que demandam trabalho, luta, suor, talento e lágrimas, que podem simplesmente desaparecer caso algum governante não for com “a cara” daquela arte, tendo pouquíssimas vezes a retratação destes disparates em relação à pintura em muitos murais artísticos exibidos ao sol.
A câmera flagra Gilberto Kassab tentando se retratar sobre a repercussão negativa que ocorreu em painéis grandes, e ainda pior com os menores, apagados pelo entorno da cidade, impedindo o trabalho e exposição de muitos operários da arte. Cidade Cinza tem um caráter de resgate expositivo, mas possui em seu cerne um tom de denúncia sério, sóbrio e repleto de razão.