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Jim Carroll é um garoto comum, que em meio a puberdade, tem de conviver com uma vida simples em uma cidade grande que o obriga a morar em lugares pequenos. A história, baseada no início da vida do escritor homônimo, dirigida por Scott Kalvert conduz Leonardo DiCaprio ainda jovem. O filme registra os dias do protagonista por meio de seu diário, que serve de rascunho para um livro confessional.

Os personagens que cercam Jim são diferentes entre si, desde a vizinha religiosa que mistura orações com xingamentos, padres que acreditam que a violência é o remédio certo para a adolescência, além de amigos que fazem uso de entorpecentes.

Seus dias se dividem entre se exercitar jogando basquete, onde ele tem uma das poucas pessoas que pode chamar de figura paterna – no caso o treinador Swift (Bruno Kirby) – além de fazer arruaças com os amigos. Os pouco mais de cem minutos de exibição mostram um elenco repleto de atores que viriam a ganhar os holofotes anos depois, como Mark Whalberg, Juliette Lewis e Vicent Pastore. Além dos citados, Ernie Hudson faz um dos mentores do rapaz, um homem negro de meia idade que se identifica com Jim. A maioria dessas personagens têm espaço para acrescentar algo na longa história que a câmera de Kalvert narra, cada um acrescentando detalhes primordiais na vida do protagonista. Para o bem e para o mal.

Jim se frustra não só por perceber que seus desejos e sonhos de grandeza não se cumprirão, mas principalmente porque o pouco que tem pode ser tirado, como a vida do seu amigo, Bobby (Michael Imperioli, irreconhecível), o antigo astro do time de basquete. A escrita o ajuda a exorcizar seus demônios, seja profetizando sua dor ou simplesmente exteriorizando seus sentimentos.

Em alguns momentos as cenas acompanham esse tom poético, sendo um dos mais emblemáticos (e cafona) com os garotos andando na chuva, de terno e gravata afrouxada, após um funeral. Ali são mostrados homens nada talhados para as privações da vida, mas que tentavam seguir ao seu modo, confusos e suscetíveis à toda sorte de desvios. Outro momento interessante se dá nas cenas de basquete em quadras de rua, momento que o diretor está especialmente inspirado. As disputas parecem um balé, dado a leveza estética e o apuro técnico em cena, e por mais irreais, há um certo lirismo em sua condução.

O problema maior se dá no terço final, que registra a derrocada de Jim e seus parceiros, sem qualquer sutileza e repleto de sensacionalismo por parte do registro do direto e do roteiro de Bryan Goluboff. A gravidade dos atos e acontecimentos perde força exatamente pelo exagero de retratar o grupo de meninos como zumbis em busca de prazeres efêmeros. A maquiagem cinza sob a pele e o batom cor de prata deveria ajudar a compor um quadro de melancolia, mas o que se vê é um mero pastiche.

DiCaprio está impecável, a entrega dele e de Lorraine Bracco impressiona bastante. A cena dos dois buscando algum tipo de relação entre mãe e filho, próximo do desfecho é dura, quase dá para sentir o suor, lágrimas e dor dos personagem. Caso não fosse tão maniqueísta e apressado em soar como uma cartilha antidrogas, Diário de um Adolescente poderia ter alguma dubiedade nessa relação parental ou na questão da relação de mentor e pupilo entre o protagonista e Reggie. A gravidade com que todos os defeitos são tratados faz a história inspiradora de Carroll se diluir, e numa época em que Kids e Trainspotting e Réquiem Para um Sonho ocorrem, uma abordagem tão focada no sensacionalismo faz tudo parecer bobo e primário, algo conservador demais para uma cinebiografia de um artista marginal.