Clássico das comédias românticas juvenis dos anos noventa, 10 Coisas Que Eu Odeio em Você mostra histórias de amores impossíveis, situando-as no micro universo do high school americano, um mundinho desimportante e superficial, onde a Kat Stratford de Julia Stiles é apresentada como o clichê da linda garota que não se encaixa nos padrões, ainda que ela seja idêntica a todos os outros de sua geração. O filme explora esse mundo de diferenças e mira que apesar da amargura e implicância, as pessoas não são tão diferentes dela.
O que move a trama é o interesse de dois meninos na irmã da protagonista, a bela e jovial Bianca (Larisa Oleynik), que é pleiteada tanto por populares como por recém chegados na escola. Esses, pedem os serviços de Patrick Verona, interpretado por Heath Ledger em início de carreira. O objetivo dele seria flertar com Kat, para que o rígido pai solteiro delas, permitisse que a caçula saísse também.
Gil Junger, o diretor, apresenta um filme bem sucinto e preso à sua proposta de mostrar uma aventura escapista e divertida, bem ao estilo dos filmes da Disney como Diário de Uma Princesa, embora esse esteja sob o guarda-chuva da Touchstone, que apresentava histórias que não se encaixavam dentro da estética do conglomerado do Mickey e cia. O texto busca fazer paralelos com a literatura. Um dos núcleos importantes é na aula do professor Morgan (Daryl Mitchell), onde se fala de Ernest Hemingway, Simone Bouveair e William Shakespeare. Há momentos em que personagens periféricos sonham em escrever romances melosos, no entanto, essa ligação com escrever ou analisar romances sejam eventos meramente cosméticos, a trama pouca avança nesse sentido, tirando um momento ou outro, como o soneto que dá nome a obra.
O filme se vale muito da música incidental de Richard Gibbs, que ajuda a dar tons à história simplória de adolescentes que só buscam encontrar sua própria identidade em meio a questões universais como a aceitação de seus pares. As partes instrumentais ajudam a tornar um pouco menos óbvios os momentos de ritos de passagem, a tentativa de dar profundidade ao corriqueiro acerta demais nesse aspecto. Evidente que não há grandes discussões no texto.
Os personagens são volúveis, e a ideia de mercantilização da mulher se prova em mais de uma motivação (um tenta comprar a atenção de uma menina e o outro se permite receber dinheiro para flertar com outra), e dada essa repetição, a ideia de coisificação do feminino é bem normalizada. Fora isso, há outros momentos estranhos, como nos números musicais com conjuntos de pop rock que mobilizam jovens bem diferentes entre si, unindo tribos bem diferentes em torno desse estilo de som. O roteiro é presunçoso ao associar que todos os adolescentes são iguais, e é ainda mais primário ao ligar a rebeldia a um estilo de música tão leve em peso e estilo. Além disso, a maioria dos personagens não parecem tridimensionais, mesmo os interpretados por figuras que se tornariam famosas, como Gabrielle Union e Joseph Gordon Levitt.
O roteiro de Karen McCullah Lutz e Kirsten Smith aborda jovens com problemas bobos, moços e moças sem preocupações grandiosas que acham que o mundo deve algo a eles. Todos eles são assim, ainda que abordem essa linha de pensamento de formas diferentes. Nesse ponto, as semelhanças quase justificam a ideia de que a mesma música agradaria e uniria toda sorte de pessoas.
O filme tem muitos momentos charmosos, como no número musical que toca Can’t Take My Eyes Off You, canção de Frankie Valli, enquanto há outros bizarros, que envolvem uma aluna menor mostrando partes erógenas a um professor com idade para ser seu pai (os freios do politicamente corretos não eram em 1999 como hoje). A proposta de 10 Coisas que Eu Odeio em Você pode parecer cínica, mas não é. Apenas mostra de maneira pragmática que, independente do repertório, os jovens são parecidos, e que não faz sentido colocar tantas metas e propósitos se a vida resultará nos mesmos resultados ordinários. O importante na mentalidade do filme é usufruir de alguma forma das coisas boas da vida e não se perder enquanto se busca essas pequenas alegrias.