Jeff é um rapaz que depende de cuidados especiais, apesar da avançada idade de seu intérprete Jason Segel. Suas primeiras cenas remetem a um planejamento bastante torpe, registrado em um gravador improvisado dentro de seu banheiro. Apesar das semelhanças com uma fita de comédia, especialmente pelos escapismo a que se submete seu protagonista, fazendo uso contínuo de drogas para fugir de sua rotina depressiva, o roteiro dos irmãos Jay e Mark Duplass contempla um drama que se vale da leveza para tocar em questões difíceis sobre evolução e recusa à liberdade de pensamento.
A câmera dos Duplass trata de muitos closes, em tomadas quase invasivas, já que transpassa a barreira da intimidade das personagens, tratando-as como familiares, como se fossem também um membro do clã. O outro personagem especialmente retratado é Pat (Ed Helms), irmão um pouco mais responsável de Jeff, mas também atrapalhado em suas relações, principalmente com sua esposa Linda (Judy Greer), mostrando que a inabilidade nas relações humanas é uma característica recorrente na hereditariedade destes.
Os loucos fatos que envolvem a rotina dos fraternos fazem eles se encontrar, pondo para fora toda a insegurança de Pat e a falta de tato de Jeff, que mal sabe o que fazer diante de questões básicas da vida adulta, acreditando em toda sorte de agir torpe consigo. Desconfiado, o primogênito envia o caçula para vasculhar a sua cunhada para flagrar uma possível traição. O deslocamento mútuo faz assustar o espectador, tornando ambas figuras dignas de risos.
Nos poucos minutos exibindo os infortúnios de Jeff, há uma exacerbo de sua condição, mostrando que a falta de compreensão é o seu norte, o ponto em comum junto ao seu irmão e sua mãe Sharon (Susan Sarandon), seus únicos familiares próximos. Não ser compreendido sequer pelos seus devasta sua moral, reduzindo-o a uma miséria comum a todos os personagens, com a pequena diferença de que isso é mais explícito nele em comparação aos outros nada discretos personagens.
No entanto, as situações mais constrangedoras ocorrem com a personagem de Ed Helms, que mesmo diante da óbvia ruína em que se encontra seu matrimônio, segue intransigente e insensível, não conseguindo ler sequer os reclames mais óbvios de sua companheira. A irresolução amorosa também acomete os serviços comuns de Sharon, fazendo os dois parecerem párias diante do ideal sentimental, tão inadequados quanto o personagem-título.
O cuidado em conduzir uma história repleta de ternura é notado em cada detalhe minimalista da cenografia e figurinos, valorizando a melancolia mesmo nas cores que deveriam ser vivas. Os tons em vermelhos têm intensidade baixa, sombrios como a sensação de impotência, remetendo à pequenez do ser humano diante da grandiosidade da vida e do destino, avatares universais da opressão emocional que invariavelmente incorre ao ser humano, mas que não o impede de agir com honradez e heroísmo.
Somente após a completude da jornada do trio de personagens principais é que são liberadas as cores frescas que ecoam bo agridoce da narrativa, superando a tristeza absoluta para apresentar uma nova face de superação, comum à vida dos que tendem a evoluir. Não há necessidade de que tudo dê certo para que o desfecho seja o mais próximo de felicidade, já que Jeff consegue comprimir um sorriso, mesmo diante dos dissabores e do azedume de sua jornada, sensível em cada manifestação que o destino entrega a si.