Dirigido por Sidney Lanfield, o Cão dos Baskerville é a primeira fita em que Basil Rathbone encarna o detetive Sherlock Holmes. Os cenários belíssimos, a neblina, os cortes secos, a fotografia e figurinos lembram muito as películas da Universal com temáticas de monstros, das quais o próprio Rathbone participou anteriormente – como o Filho de Frankenstein, lançado no mesmo ano, em 1939.
O drama começa em Dartmoor, mostrando Charles Baskerville (Ian MacLaren) morrendo. Sherlock não demora a aparecer, aos 4 minutos sua silhueta é mostrada, mas só depois o seu rosto, numa tentativa da câmera de já instaurar uma aura mitológica no personagem. A diferença entre as duas locações é notória, enquanto a escuridão predomina no quintal da Mansão dos Baskerville, o apartamento 221b é um ambiente iluminadíssimo, sem espaço para ambiguidades e enfatizando, claro, os dons de clarividência de seu ilustre locatário.
A justaposição das cenas em flashback da lenda, lida direto do manuscrito pelo Doutor Mortimer (Lionel Atwill), é um artifício interessante, mas ao ouvir a anedota – bastante amenizada comparada ao conteúdo do livro – Holmes não dá muita importância, tomando o seu violino para tocar despreocupadamente. Seu interesse só retorna ao caso quando é citado novo herdeiro, Henry Baskerville (Richard Greene) então o detetive envia Watson (Nigel Bruce) para ir com eles a Dartmoor, enquanto Holmes se preparava ainda em Londres.
Watson e Henry se mostram incrédulos em relação a lenda local, ainda que só sejam completamente descrentes superficialmente. As cartas do doutor, em seu conteúdo, mostram o quanto ele está reticente a possibilidade de uma criatura sobrenatural estar rondando o solar. A cena da médium chamando a memória do falecido Sir Charles pode ser encarada como uma referência a obsessão ao espiritismo que assolou o autor Arthur Conan Doyle, e claro, sem a presença do astuto investigador para possivelmente desmentir a mulher ou evidenciar sua charlatanice.
Mais tarde, com Sherlock já em Dartmoor acompanhado de Watson em uma perseguição, nota-se que a coloração de suas vestimentas, predominantemente cinzas, os fazem quase se camuflar naquele ambiente enevoado, o que se intensifica ainda mais com a filmagem rotoscópica em preto e branco. A revelação do vilão liberando a fera não é nem de longe tão urdida quanto no romance de Conan Doyle, ela é explicita demais, ignorando toda a sutileza e nuances do texto original, sobrando obviedade, apesar da prática ser comum nas obras cinematográficas dos anos 30.
Talvez o maior problema da adaptação de Lanfield seja a personificação de Watson, um bufão atrapalhado e alívio cômico, pautando a atuação de Nigel Bruce no humor físico, muito diferente de sua contraparte literária, não tão genial quanto Holmes, mas ainda assim bastante inteligente e astuta. A obrigatoriedade de um romance, no caso entre Henry e Beryl Stapleton (Wendy Barrie) também tira o foco que deveria ser dado às investigações, o artifício era uma praxe na época, tanto que o primeiro nome nos créditos finais é o de Richard Green, só depois o de Basil Rathbone e em seguida Wendy Barrie.
A conclusão é um pouco diferente do original, John Stapleton (Morton Lowry) tenta emboscar Holmes, e retorna à Casa dos Baskerville para terminar o serviço, lá a hipótese dele ser um descendente bastardo do Sir Hugo da lenda é tomada como fato, para que tudo fique mais claro para a audiência. A produção alcançou um sucesso suficiente para a feitura de uma continuação, ainda em 1939.