Começando como um monólogo, a criação de Matthew Weiner narra as desventuras emocionais de Steve Dallas (Owen Wilson), que faz total questão de explicar para cada um dos seus pares sexuais as razões que o fazem optar pela solteirice e completa ausência de apreço a uma vida de compromissos amorosos. Mesmo neste primeiro momento, não se esconde o quão miserável é a sua vivência, ainda que o escopo seja muito mais agridoce que melancólico.
Logo, Dallas tem um estranho reencontro com seu amigo de infância, Ben Barker (Zach Galifianakis), recebido de maneira agressiva e paranoica, remetendo ao comum aspecto que o fumo da maconha causa em alguns seres. Uma simples análise do ambiente ao redor de Barker revela uma tardia imaturidade, já que todo o cenário de seu quarto lembra o aspecto grotesco e pitoresco de um adolescente em idade pré-universitária, longe de qualquer preocupação mais rebuscada, comum a qualquer ser humano de rotina adulta.
O cotidiano de Steve é repleto de atitudes banais e egoístas. Seus serviços como apresentador de um jornal local revelam uma enorme irresponsabilidade de sua parte, não tendo qualquer compromisso com prazos e horários, tanto que o chamado à aventura com seu amigo é aceito de bom grado, sem qualquer discussão. Sem jeito, a dupla faz uma viagem de carro para presenciar o enterro de Mister Barker, e ter a assustadora surpresa de ser Ben o seu maior beneficiário, a despeito de sua irmã Terri (Amy Poehler) e de sua bela madrasta Angela (Laura Ramsey), que foram muito mais presentes na vida do patriarca.
A paranoia segue como comportamento padrão de Ben, já que ao receber o prêmio ele acha que aquilo é mais um artifício de seu pai para controlá-lo. A maturidade chega perto de acometê-lo ao decidir mudar seu estilo de vida, ainda que não saiba qual o direcionamento correto, nem para si e menos ainda para a pequena fortuna de que agora era dono. Mas a completa falta de noção faz o personagem enveredar por caminhos dionisíacos, tentando sem qualquer base teórica fundar uma ONG para mudar o mundo.
Os trôpegos passos do confuso homem de meia-idade são observados por Angela e ao longe por Steve. Pioram-se os imbróglios familiares de sua irmã, que tenta restringir legalmente o uso do dinheiro herdado, visto que ainda é movida pela mágoa que sente de sua “mãe substituta”. A complexidade da estrutura familiar conservadora é prontamente debochada por um roteiro que teima em não se levar a sério, apesar de tocar em questões bastante espinhosas.
O roteiro de Weiner divaga um pouco, perdendo o ritmo interessante da metade para o final da obra, ocasionando um círculo vicioso que tenta em vão achar virtudes em suas personagens, imitando aspectos comuns da vida dos homens. O script consegue ser tão confuso quanta a psique do personagem de Galifianakis, e é bem intencionado em essência, mas repleto de erros de ação contínua, fruto, talvez, da inexperiência do autor em dirigir filmes.
Em alguns pontos, o texto lembra demasiado as fitas que Nick Hornby ajudou a compor, especialmente pela inevitabilidade dos destinos dos espécimes apresentados, que tem em seu carisma o principal ponto louvável, já que o currículo destes está longe de acumular grandes feitos. As curvas finais do script revelam uma inesperada evolução da parte de Ben, movida por uma sequência de entrópicas relações, que, além de fazerem-no levantar, acabam por findar a boa interação que tinha com seu antigo parceiro. Ambos afastam-se de uma maneira até então inédita, necessária para as duas contrapartes terem finalmente uma evolução franca e sóbria. Um afastamento que flerta com o pieguismo, mas que se sustenta em uma forte mensagem edificante, algo condizente com toda a trajetória de Ben e Steve, até mesmo nos defeitos, com um saldo extremamente positivo.