A historia de Green Book – O Guia começa em Nova York, no ano de 1962, em um evento social numa boate chamada Copacabana, onde o espectador é apresentado a Tony Lip (Viggo Mortensen),um segurança ítalo-americano, que aparece no local para mais um dia comum, onde tem de conter conflitos na casa noturna. Tony fica sem trabalho, e com o tempo, aceita uma estranha proposta, do famoso músico Don Shirley (Mahershala Ali), para que fosse seu motorista particular. O protagonista faz uma proposta alta e é coberto.
O filme de Peter Farrelly marca aparentemente uma nova fase na carreira do diretor, que costumava dirigir filmes com seu irmão, Bobby Farrelly. A ultima vez que ele havia feito um filme solo foi em Debi e Loide, em 1994, e obviamente que, apesar de ter algumas pitadas de humor, especial na família de Lip, formada por italianos barulhentos e gesticuladores como manda a caricatura dos mesmos. A abordagem desse é tão ou mais estereotipada quanto os italianos vistos em Todo Mundo Odeia o Chris, em alguns pontos, até mais apegado ao pastiche que os negros da série, o que é péssimo, pois o programa de Chris Rock tinha um caráter bem diferente, mas nonsense que este Green Book.
As viagens rumo aos locais onde Doc (é assim que Tony o chama) tocará são cortados por diálogos mordazes entre patrão e empregado, em conversas que invertem expectativas e mostram dois homens de formações bem diferentes, o homem negro é erudito e polido, enquantoo o descendente de europeus é mais popular, com gostos usuais, o verdadeiro homem comum. A troca de experiências dos dois é desenvolvida gradualmente e contem momentos bem engraçados e curiosos.
Há discussões sobre Little Richards, Aretha Franklin e outros musicistas que Doc não conhece e não costuma apreciar. Além de momentos onde o empregado tem que salvar seu patrão de enrascadas, causadas basicamente por conta dele querer tomar um drink em um bar, o que nos anos sessenta era demais para um homem negro. Esse é só um episodio de discriminação que ele sofre ao longo das pouco mais de duas horas de exibição. Doc, em sua zona de conforto é tratado como aristocrata, sem muitas diferenças entre ele e os brancos, mas basta estar em outro cenário que mesmo funcionários rasos de casas de show o tratam como alguém menor, como alguém que mal se enquadra nos padrões de humanidade.
Shirley passa o filme inteiro prestes a estourar, por uma junção de fatores bem tangíveis. Em discussões que tem com seu subordinado, o trabalhador declara que sua realidade é bem mais precária que a dele, ao passo que Doc quando não está no castelo em que mora é tratado como qualquer outro negro segregado, e o comentário social que o roteiro de Nick Vallelonga faz serve para outras minorias também.
O final do filme é bastante conciliador, mostra que cada personagem aprendeu sua lição moral, o que o faz soar como uma propaganda de margarina. O roteiro que foi vencedor de algumas premiações carece de uma resolução mais contundente, e obviamente que tem que se levar em conta claro que é baseado em uma história de verdade, no entanto isso não explica a falta de um dinamismo maior. O filme talvez passe por um esquecimento/boicote na maioria das premiações por conta de escândalos políticos envolvendo Vallelonga, mas independente disso ele toca em questões sociais pontuais e tem um desempenho excelente da parte de Ali e Mortensen, que além de terem uma química invejável, conseguem também ter performances individuais magistrais.