É impossível começar a ver Crime Desorganizado e não lembrar do filme anterior da dupla de protagonistas, Jon Favreau e Vince Vaughn em Swingers– Curtindo a Noite, seja cena imediatamente após a abertura, que conta com uma montagem musical guiada por um clássico de Frank Sinatra. Aqui, o diretor e roteirista Favreau vive Bobby Ricigliano, e Vaughn é Ricky Slade, dois trambiqueiros, que são unidos por um laço de amizade e que ganham seu sustento num serviço de obras que simplesmente odeiam, por conta das constantes humilhações que sofrem.
A outra parte do sustento de ambos vem de trambiques, ou do trabalho da mulher de Bobby, a bela Jessica (Famke Janssen), que trabalha como stripper, e ganha uns trocados fazendo lap dance, fato que bate de frente com a personalidade esquentadinha de seu marido, pois ele é ciumento e não suporta que os clientes toquem nela. A cena que mostra isso é engraçada, pois o expõe um fato óbvo, a mulher certamente se safaria sozinha, mas é atrapalhada e agravada a situação exatamente por sua cena patética de ciúmes. O roteiro que Favreau escreve tenta já no início mostrar que Bobby e Ricky não são os personagens de Swingers, mesmo com todas as semelhanças visuais e com a repetição do elenco.
Bobby recebe uma ordem de seu superior, o empregador que o coloca nos trabalhos de construção civil, Max (Peter Falk), um sujeito poderoso, orgulhoso e que dá as missões que quer para quem lhe presta serviço. Ele pede ao protagonista para ir a Nova York fazer um serviço e ele não quer ir por conta de sua esposa e da filha dele, mas acaba aceitando quando vê a possibilidade de com o dinheiro do trabalho, começar um novo estilo de vida, onde o dinheiro das danças da esposa não são necessários.
Crime Desorganizado é bem mais engraçado que Swingers, a demonstração do quanto a dupla é inábil, inútil e nada moldada para o crime é engraçada, assim como a tentativa dos dois de viver sobre uma normalidade. Há duas cenas que registram bem como os dois são péssimos no que fazem, a primeira é numa loja de cerâmica, onde Ricky fuma diante de uma criança, fala um monte de besteiras, como se estivesse em um bar quando o cenário é o extremo oposto disso, e a outra é quando ambos brigam ao esperar um contato, que vem a ser uma gangue de motoqueiros, depois de passar vergonha em uma briga que parece a de dois moleques, eles tem de ir de carona agarrados a cintura.
Por mais cru e imaturo que o roteiro pareça – e sim, tem muitas fragilidades – se nota uma franca evolução por parte de Favreau, e sua direção é bem mais econômica e menos forçada que a de Liman por exemplo. Seu filme é claramente menos pretensioso que Swingers, mostra uma historia cotidiana, de um grupo de bandidos fracassados, não tratando os personagens como se fossem super preciosos, ou dignos de qualquer admiração, ao mesmo tempo que eles tem muita humanidade em cada um de seus pequenos e grandes atos.