O filme começa com uma filmagem em Super 8, de aspecto bem caseiro, simbolizando um tom amadorístico, prenunciando a profissão que Fioravante – ou Virgil – teria. Também é possível interpretar isto como uma referência a carreira de diretor de John Turturro, com apenas cinco filmes, pouco se comparado a seu currículo como ator – que soma quase uma centena de obras. Quase tudo no roteiro de Fading Gigolo é carregado de mensagens ocultas.
A direção de Turturro está muito mais madura, ele parece ter aprendido muito com seus amigos, em especial Joel Cohen. Seus ângulos são precisos e capturam todos os sentimentos em volta, a fragilidade, a dificuldade em se viver só, o humor característico e quase sempre racial, e é claro a sensualidade – aliás, o elenco feminino é de primeira qualidade, com destaque para a veterana Sharon Stone (passável, se comparada às bombas recentes) e a maravilhosa Sofia Vergara.
A história é focada em dois amigos, Fioravante – o próprio diretor, numa demonstração de desapego sem igual visto com quem é obrigado a atuar – e o judeu Murray, interpretado por Woody Allen de várzea, engraçadíssimo, com toda a afetação, comportamento gestual exagerado e verborragia típica de seus papéis clássicos. Após ser obrigado a fechar o seu antiquário, Murray logo nos primeiros minutos faz uma proposta bastante incomum para que o amigo, um homem de meia idade e sem muitos atrativos físicos, participe de um ménage, e para isto seria pago e então ele se vê diante de uma “nova carreira”.
Com o tempo, Fioravante pega gosto pelo ofício, e passa de um estado tímido e avergonhado a de um profissional decidido e à vontade com o seu trabalho. Não é só a direção que é excepcionalmente caprichosa, há um enorme cuidado também com a fotografia e departamento de arte – com cores mais vivas nos quartos femininos e tons escuros no subúrbio judeu, onde há toda uma comunidade. A regência de atores também é primorosa, e o esmero com a parte visual não é um pretexto para descuidar da trama, que tem em si muito pouco moralismo. Seus discursos fogem da banalidade do complexo de bom mocismo.
Na parte final acontece um evento emblemático, que pode ser encarado como a recusa ao chamado da aventura. A virilidade de Virgil, o gigolô, falha na eminência do “amor verdadeiro” que jamais se cumpre. Há uma análise do papel de submissão da mulher na religião judaica onde se contesta se a tradição deve passar por cima das necessidades humanas. Virgil se apaixona pela única pessoa que o recusa. Tal coisa o faz repensar sua vida, ainda que a história dê a entender que tal mudança é apenas temporária, como se a inexorabilidade fosse um fato consumado. Fading Gigolo é uma comédia de incômodos que estuda até onde é válido explorar a vulnerabilidade das pessoas.