A investigação sobre o sucesso de Shep Gordon é bastante aventuresca, em Supermensch. A persona do empresário, um dos mestres da indústria norte-americana de entretenimento, tem um cartel de clientes (e amigos) dos mais influentes do showbusiness, como Alice Cooper, Michael Douglas e Mike Myers, o qual assina a direção do documentário. Logo de início, são feitos grandes elogios a sua figura, da parte de artistas que têm presença constante, pessoal e profissionalmente, em sua vida.
Myers escolhe imagens relacionadas às falas de Gordon e filmes populares para preencher as lacunas, quando não há imagens ou fotografias próprias, fazendo com que o biografado seja retratado de forma ainda mais interessante, referindo-se a diversas áreas do imaginário popular. O modo errático como Shep se tornou empresário é revelado sem qualquer receio, e faz relembrar os primeiros e malfadados espetáculos de Alice Cooper, que na verdade eram pretexto para o protagonista vender seu estoque de drogas. Seguindo seus instintos, o futuro empresário trabalhava de forma que o diferenciasse dos managers comuns, apresentando uma interação com o público bastante diversa.
A quantidade de aventuras bizarras em que o agente e Cooper se enfiavam, e dos mais variados tipos e gostos, era vasta. A rotina bizarra de um rockstar era também vivida por ele, sendo o entrevistado o catalisador da maioria dos fatos tresloucados lidos ante a câmera, desde a morte de uma galinha em pleno palco, até transgressões comerciais nos discos de vinil vendidos nos anos 1970 e 1980, sendo fonte de inspiração para alguns dos casos mostrados no filme Quase Famosos, de Cameron Crowe.
A persona de Shep é demasiado dionisíaca, peculiar e divertida. Toda a abordagem criativa idealizada por Myers torna a fita um objeto caro e terno, com um ritmo que bastante se diferencia de seus primos do gênero. Uma obra divertida, colorida e cujo entretenimento se equipara ao montante de informações dadas em pouco tempo de tela. O formato consegue adequar-se ao roteiro, além de emular perfeitamente a trajetória trôpega moralmente e cheia de destruição de tabus e auges comerciais da carreira de Gordon. O filme também se faz perfeitamente como o retrato de uma época, onde a autodestruição com entorpecentes e boemia não era tão mal vista.
Shep era conhecido por realizar festas extravagantes, gerando crossovers interessantes entre celebridades, com amizades improváveis iniciando-se através de seu estilo de vida. Sua relação com causas nobres caracterizava-se por muitas realizações, desde a idealização de eventos beneficentes, que ajudavam os infectados pelo vírus HIV, até causas pessoais que envolviam famílias próximas de sua casa na praia, financiando estudos de uma família inteira e atuando como pai e patrono.
A figura de nice guy, relacionada ao comportamento e modus operandi de Shep Gordon, é flagrada de modo quase poético, tal é a paixão de todos os que falam do personagem central: uma pessoa dionisíaca, mas essencialmente terna, amada por todos que o cercam. Supermensch é um retrato agridoce de uma biografia nada chapa branca, que consegue exalar a mesma simpatia de sua figura de análise, sem soar forçada ou panfletária.