Bastante diferente da sua filmografia costumeira, Clint Eastwood se aventura ao adaptar o livro de John Berendt, cuja história mistura metalinguagem e apreço por fantasia. Meia-Noite no Jardim do Bem e do Mal inicia-se com o ingresso de John Kelso (John Cusack), um jovem escritor de Nova York, na pequena cidade de Savanah, onde deveria cobrir uma festa de Natal bastante abastada, com “patrocínio” de Jim Williams (Kevin Spacey), o qual visa tornar visíveis para o país inteiro as comemorações locais.
Kelso é um homem atento, que beira o deslumbre ao observar a incomum rotina dos membros da alta sociedade residentes ali. A todo momento ele toma nota, mostrando estar atento a todos os acontecimentos, por menor ou mais tediosos que sejam os eventos que envolvem os ricos de Savanah.
A investigação do protagonista mudaria, quando um conflito estranho ocorre em plena festa, em uma discussão envolvendo Williams e o jovem e inconsequente Billy Hanson (Jude Law), com o primeiro alvejando o segundo, em um ato supostamente de legítima defesa. Após o ocorrido, uma intricada trama de tribunal se desenrola, com os dois lados distintos se digladiando, com o importante líder da comunidade se valendo de seu prestígio para se livrar da prisão.
Enquanto o jornalista enxerga a possibilidade de uma história interessante e além da monotonia da cidade interiorana, os argumentos dos advogados do acusado usam um discurso conservador e simplista, que revela as vias pelas quais passam o ideal do pensamento médio norte-americano.
O filme possui um grave problema de ritmo, tendo partes excessivamente longas, especialmente na metade de sua duração, que mistura elementos diversos que pouco combinam entre si, gerando uma quantidade enorme de aspectos estranhos ao olhar do público. A atmosfera presente no roteiro de John Lee Hancock (também roteirista de Um Mundo Perfeito e Branca de Neve e O Caçador) apresenta longos períodos mornos que ajudam a fazer o espectador perder o interesse no suspense que deveria predominar na fita.
O desfecho para os envolvidos no assassinato é misterioso e envolve uma dubiedade de caráter e abordagem que deveriam ter ocorrido no restante do filme, e que se apresentam tardiamente, atrelando um conceito de justiça divina sobre os destinos dos “culpados”. Apelando para uma ação divina não-cristã, fugindo do convencionalmente utilizado nos filmes dos Estados Unidos, ainda assim o filme é muito pouco para um produto dirigido por Clint Eastwood.