O brasão dos Van Garrett é o primeiro objeto que aparece no filme que Tim Burton conduziu em 1999, o mais gore, violento e mais repleto de elementos de terror de sua filmografia. Antes mesmo de qualquer fato, ele se auto referencia, mostrando um espantalho com cabeça de abobora assistindo um brutal assassinato por meio de decapitação. A Lenda do Cavaleiro Sem Cabeça reúne elementos dos curtas do diretor, um bocado de Edward Mãos de Tesoura não só por conta de seu protagonista também ser Jonny Depp, mas também por perverter historias clássicas que tem elementos de Contos de Fadas.
Depp vive investigador Ichabod Crane, que em 1799 é enviado ao condado bucólico de Sleepy Hollow (que também é o nome original do filme), para desvendar uma série de assassinatos estranhos. Lá, ele se depara com uma justiça morosa e pouco disposta a resolver a questão dos assssinatos. Já nesse inicio se nota uma direção de arte muito bem conduzida por Rick Heinrichs, que remonta muito bem o século XXVIII, além de uma fotografia de Emmanuel Lubezki que mira muito em tons acinzentados, ajudando a produzir no espectador uma expectativa de podridão em relação as pessoas que aparecerão no roteiro de Andrew Kevin Walker. Fora Crane, não há muito por quem torcer, nem mesmo para a mocinha.
A musica de Danny Elfman também ajuda a estabelecer que aquela historia não é algo comum, e a abordagem barroca de Burton é ainda mais utilizada aqui, não só nas relações entre personagens, mas também no tom pessimista. Há a óbvia reverencia do cineasta aos filmes da Hammer, seja na escolha de personagens coadjuvante como Christopher Lee, assim como o modo de retratar as mulheres, com espartilhos e decotes super generosos, como eram as vampiras que cercavam o Drácula de Lee, ou as mulheres que viviam na época das cavernas, ou os penteados e perucas dos homens, com madeixas descuidadas e que parecem não serem lavadas nunca ou quase nunca.
A figura do Mercenário/Cavaleiro sem cabeça é muito bem montada, seja nos flashbacks de 79 onde Christopher Walken aparece como um assassino assustador de dentes afiados manualmente só para parecer mais feio, ou na boca dos cidadãos supersticiosos que tem medo só de lembrar de sues feitos. A sensação de estar se assistindo uma historia mitológica já é estabelecida independente até quaisquer palavras, o visual diz por si só, assim como todo o misticismo dos habitantes do local.
Toda a violência retida nos filmes do Batman e nos seus demais filmes pode finalmente ter vazão, finalmente podem ser postas em prática e a mistura de elementos faz muito bem ao filme. O ceticismo aberto do personagem principal, a beleza angelical unida a teimosia da mocinha Katrina Van Tassel de Cristina Ricci, o passado lúdico de Crane envolvendo sua bela mãe, os elementos de feitiçaria, ate o desempenho de Ray Park como o cavaleiro, tudo flui em uma harmonia única, e isso tudo é conduzido pelo caráter detetivesco de Ichabod, que faz as vezes de Sherlock Holmes mais covarde em alguns pontos.
A cena em que Crane encontra uma bruxa, em que ela faz um movimento cortando a cabeça de um morcego vivo é bem visceral. Alias, há uma referencia bem curiosa, na cena que a mãe de Ichabod, interpretada por Lisa Marie Smith é mostrada morta, pendurada em um sarcófago de tortura,o objeto em si lembra muito o que Bruce Wayne utiliza para escorregar em Batman: o Retorno, com o detalhe de que os espinhos são recolhidos quando o Morcego tem de entrar na caverna, evidentemente.
O fato da vilã contar todo o seu plano é obviamente algo clichê e previsível, mas cabe muito bem dentro dessa historia que tenta remontar. Uma historia clássica precisa de bordões, e os engendrados em A Lenda do Cavaleiro Sem Cabeça fazem o filme soar como um jovem clássico, que mesmo após vinte anos, ainda soa moderno, inteligente e bem construído, até seus exageros são charmosos e rivaliza com Ed Wood como o filme mais artístico e bonito de Burton, tendo a favor de si a força do seu final apoteótico e grotesco, que faz poetizar violentamente a obsessão do vingador decapitado, rumo ao inferno para onde ele já deveria estar há muito e não podia ir, já que era conjurado.