Após um período aproximado de dez anos sem lançar um filme, o premiado diretor Peter Bogdanovich, retorna suas forças para uma comédia romântica estilosa, que lembra bastante a fase áurea de Woody Allen no gênero. Um Amor a Cada Esquina acompanha os relatos de Isabella Patterson (Imogen Poots), uma moça que usa da verborragia para se expressar, e que começa um conto sobre como a própria largou o ofício de prostituta para então, tentar a sorte como atriz.
As confissões ocorrem em um consultório psicanalítico, semelhantes em espírito ao processo de espiação de pecados ocorrido na igreja católica. Patterson fala então de seu envolvimento no passado com Arnold Albertson (Owen Wilson), um homem solitário sentimentalmente que depois de fazer uso de seus trabalhos como prostituta, resolve convidá-la a sair, começando a partir dali a se importar com seus sonhos, de tentar ser atriz. O motivo dessa importância é bastante óbvio, já que Arnold é um diretor de teatro, entediado com seu casamento malfadado. A resolução dele envolve gastar 30 mil para que a moça largue o atual ofício e se dedique a se tornar uma atriz, de fato.
O roteiro de Bogdanovich e Louise Stratten se desconstrói com menos de trinta minutos, revelando que o ato de “desapego” não era isolado já que ocorreu outras vezes para o diretor e tampouco inspirado já que ele ajudou moças com outros interesses, compondo assim uma prática comum de um sujeito cuja monotonia frequentemente invade sua rotina, fazendo dele e dos demais personagens que o cercam criaturas dignas de pena, mas não de torcida ou apego.
Exceto Arnold e Isabella, que são trabalhados anteriormente, os outros personagens se valem de arquétipos, tendo poucas das suas características reveladas, o suficiente para cada um ter sua importância dentro do cenário romântico/amoroso complicado, com intenções escusas se misturando ao desejo.
O personagem que se diferencia do trivial é a atriz e esposa de Arnold, Delta, vivida por uma (cada vez mais) inspirada Kathryn Hahn que, ao se descobrir traída, tem uma série de atitudes cujo estado emocional condiz em excesso com todo o desrespeito que sofre. Bogdanovich consegue se reinventar, após tanto tempo longe das câmeras, reunindo em sua comédia um humor não escrachado, condizente com o moderno cinema dos membros da produção executiva Wes Anderson e Noah Baumbach, digerindo o cinema desses para fazer algo com identidade própria e com um magnetismo hiperbólico.