Sergio Leone teria recusado dirigir a versão cinematográfica do best-seller de Mario Puzo, entre outros motivos, para fazer o seu próprio filme de gangsters americanos. Era Uma Vez na América não poderia começar de forma melhor – violentíssimo, mostrando uma perseguição implacável a David Noodles, personagem de Robert De Niro. Os temas de Ennio Morricone casam perfeitamente com a ambientação – e é impossível não comparar seu trabalho com o de Nino Rota em O Poderoso Chefão, tão competente quanto – sua trilha concorreu ao Globo de Ouro de 1985 e ganhou o Bafta do mesmo ano. A música preenche os vazios de diálogo e eleva a aura do filme, tornando-o edificante e nostálgico em questão de segundos.
A história segue uma linha do tempo pouco linear, e transita por três épocas: anos 20, na tenra infância da “gangue”, anos 30 com o auge de suas ações e anos 60 com a velhice e amargura de David, único sobrevivente da época marginal. A reconstituição de Nova Iorque beira a perfeição, com um trabalho primoroso da direção de arte – que também venceu o Bafta.
Não é só a violência exposta em tela que trata de temas espinhosos, o texto também. Ainda adolescente, o personagem principal suborna um policial, acusando-o de forma justa, de cometer pedofilia. A marginalidade torna-se algo comum para ele e seus amigos, que logo sofrem um enorme baque ainda neste primeiro momento, fato que mudaria principalmente a vida de David – que viria a ser preso e só retornaria já adulto.
O foco do filme são as relações, seja a amizade entre o protagonista e Max, um James Woods perfeito no papel, que passa por percalços e vai da rejeição no início, passa pela empatia e fraternidade e desemboca no remorso inevitável, após uma enorme divergência quanto as áreas de atuação, em especial no fim da Lei Seca.
Outro vínculo explorado é o amor nunca concluído de Noodles com Deborah – a razão aparente para ambos não ficarem juntos é vida de “rufião” do protagonista, além claro da possessividade dele – “Você me trancaria e jogaria a chave fora!”, e ele responde positivamente, e ambos percebem o inevitável, mas antes que pudessem se despedir, um ato põe números finais a união que jamais existiu, deixando Deborah magoada e afastando de vez os dois apaixonados.
O protagonista havia mudado de vida após um assalto que tomou a vida de seus três parceiros do crime, trocou sua identidade e se isolou, até receber um convite a uma festa. Remexer no seu passado o machuca e o faz viajar pelos bons e maus momentos que vivera, mas o que o manteve na cidade foi principalmente a curiosidade. Relembrou do plano megalomaníaco de Max, e descobre que tal artimanha era uma forma sofisticada de suicídio, pois seu amigo se via em um beco sem saída, mas não teria coragem o suficiente para fazer o que tinha que ser feito. Voltar a essas lembranças é torturante para ele, a culpa e o remorso o corroem.
O motivo do convite se revela, o Senhor Bailey, político casado com o antigo amor de Noodles, o chama para que ele faça um último favor e possa assim enfim fazer justiça. Mesmo após perceber que grande parte da culpa que viveu foi em vão, o herói falido não cede aos seus instintos básicos e a chance da desforra, na verdade recusa o pedido de uma das pessoas que este sempre amou – os papéis se invertem, pois é Bailey que se ressente no final e tal rejeição é para ele um enorme golpe. “Meu amigo morreu num assalto, e eu o entreguei!”.
O final é melancólico e até depressivo. O rancor de Noodles feriu sua amada, e o rancor de Deborah a impediu de ser feliz em sua velhice, aliando-se aos adversários de quem ela amava. A últimas cenas amarram as pontas soltas desde começo. O roteiro serve como uma crítica ao American Dream, principalmente quanto à gana por alcançá-lo, aliado a ganância e cobiça, suplantam as necessidades e sentimentos humanos. As cortinas se fecham, mostrando David Noodles jovem, ébrio, anestesiado, apático e a espera da tristeza que ocupará sua vida até a velhice.