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Estrelada por  figuras pouco conhecidas do público – ao menos como protagonistas de seus shows anteriores – Entourage deveria contar a história dos homens que cercam uma estrela, fato que poderia se basear perfeitamente no cenário que cerca o produto executivo Mark Whalberg, assim como milhares de outras situações, com as conhecidas sanguessugas que envolvem jogadores de futebol e afins. Adrian Grenier faz a estrela em ascensão Vincent Chase, que mantém vivo o trio Eric “E” Murphy (Kevin Connolly) amigo e empresário de Vincent,  Johny Drama Chase (Kevin Dillon), que é o irmão mais velho e também um decadente ator, além do faz-tudo e motorista Turtle (Jerry Ferrara). O quarteto convive também com o agente Ari Gold (Jeremy Piven), que é o principal responsável por encaminhar a carreira de sucesso de Vincent.

A inspiração oficial do texto de Doug Ellin é a persona de Eric Weinstein, um amigo de longa data de Whalberg que teve uma trajetória parecida com a de Vincent. Outras mil situações são copiadas da realidade. A primeira temporada explora basicamente os esforços para a pré-produção de um possível filme, chamado Queens Boulevard, que revela como a unidade de amigos funciona, além de analisar o modus operandi do mundinho fashion de Los Angeles e fortificar a ideia de protagonismo sobre Eric Murphy, um dos poucos dentro do grupo que realmente tem uma vida comum, ordeira e repleta de trabalho. Sua postura torna-se mais enérgica na função de manager da estrela em ascensão.

A segunda temporada começa com a possível produção de um filme de super-herói, onde Vincent faria o Aquaman. É curioso notar como a procura por um filme cresce quando a demanda aumenta, e enquanto pessoas super famosas estão envolvidas. O exemplo cabal disto é quando James Cameron se alista na direção do action movie. No entanto, é a convivência entre pessoas comuns neste mundo fantasioso e glamourizado que exibe um carisma ímpar, típico de pessoas com aspirações reais.

A possibilidade de fazer um filme arrasa-quarteirão mexe demasiado com a rotina das personagens, ajudando a transcender a simples exemplificação das futilidades típicas da alta roda do cinema para demonstrar emoções em contraponto, humanizando o processo artístico e figuras famosas, que fazem aparições recorrentes e de cara limpa – a exemplo de Cameron – como Jessica Alba, Scarlet Johansson, Gary Busey. A ambientação lembra os mesmos cenários de Californication, mas sem o mesmo conteúdo de contestação debochada do texto de Tom Kapinos.

As relações entre Vince e Erik se acirram graças às péssimas escolhas amorosas do primeiro, o que obviamente acarreta na perda de contratos milionários, causando um baque gigantesco no grupo, que se vê sem mais opções para driblar a crise financeira que o envolve, especialmente porque toda a questão envolve um James Cameron bastante inspirado a trabalhar, antes do fenômeno – ou antifenômeno no caso – Avatar, três anos antes do filme que deveria resgatar as premiações ao diretor.

O sucesso de Aquaman muda a vida do quarteto, Turtle evolui e começa a agenciar a carreira de rapers, e a empreitada passa a dar certo, assim como a vida amorosa e profissional de E. Mesmo Ari consegue sua independência do antigo sócio e mentor, o que gera um sem número de celeumas e situações agridoces. A nova fase, com a companhia independente de Gold se inicia de modo comum a tantos artistas que se vêem contrariados, com um reclame de Vinny em relação a ao disparate dos executivos em mudar completamente a edição de Queens Boulevard, muito por causa do sucesso comercial de Aquaman, unido claro a forsação em relação a sua temível continuação, com outro diretor e roteirista, recusada de pronto por Vincent, o que o fez ser persona non grata na Warner.

Apesar do entorno de Chase ser formado por pessoas venenosas, ainda é surpreendente a quantidade de tramoias pensadas pelos “produtores”, especialmente pelo mais rico personagem. Ari Gold apesar de grosseiro e tosco consegue ser a figura mais dócil e amável do folhetim, não à toa é a personagem mais amada de toda Entourage. Até o mesquinho micro universo dos agentes sugadores de dinheiro se tornar empático, por causa dele, da personagem de Debi Mazar, a assessora Shauna e de tantos outros, que humanizam a figura predativa dos barões da indústria.

Cada grande alvo alcançado pelos fracassados personagens é louvado a exaustão, e de maneira digna, uma vez que mesmo em manifestações tragicômicas, há um bocado de carinho nas performances, como se fossem um quarteto de palhaços deprimidos, em conflito espiritual mas ainda assim graciosos em essência.

O sonho de Vincent vai ganhando contornos reais, quando na quarta temporada, começam a rodar Medellin, o filme biográfico de Pablo Escobar, produzido por ele e por E, além de ser protagonizado por ele, dirigido pelo louco Billy Walsh (Rhys Coiro). Com o decorrer das temporadas, as personagens evoluem ainda mais, assim como fracassam em suas tentativas de sucesso, a começar por Medellin, passando por idas e vindas de E com Sloan (Emanuelle Chriqui), a demissão e volta por cima de Ari – que também passa por terríveis escândalos conjugais, culminando especialmente na sétima temporada no descontrole emocional de Vince, que envolve-se sentimentalmente com Sasha Grey, passa a ser adicto em cocaína logo quando seu melhor amigo sai de sua casa para viver sua nova profissão e um relacionamento amaziado.

O último e oitavo ano do seriado retorna vaporizado, com Eric saindo de casa, enquanto Vince retorna  finalmente da reabilitação, limpo e sóbrio e com Ari finalmente fora de sua casa, graças a uma briga com sua esposa, que ocorreu após uma séria sequência de decepções conjugais, que resultam numa traumática. A posição de tentar tratar o recém recuperado com coitadismo serve para pavimentar um novo começo na carreira dele e consequentemente de todos que estão no seus arredores.

Entourage não trata só dos bastidores de Hollywood, mas também mostra a intimidade dos que vivem nesse universo, e que em suas próprias órbitas, possuem problemas, dramas e catástrofes próprias, focando especialmente nas frustrações, uma vez que o foco nos aspectos positivos é praticamente nulo em comparação com os fracassos de Johnny, Turtle, E, Ari e Vince, além de tantos outros coadjuvantes, que seguem seus destinos convivendo com os saldos negativos sem se fazer de coitados na maior parte do tempo.

Os últimos episódios unem o destino de divorciado de Ari, amalgamado com uma ideia de filme que Vince teve, que seria estrelado por Drama, além de questões super pesadas, como a gravidez de Sloan, que não quer mais qualquer intimidade com ele, ainda mais após uma sucessão de besteiras causadas por ele, além do novo compromisso de Vince, com Sophia, uma repórter que lhe entrevista e que captura sua atenção.

O cancelamento da HBO serviu para enfim começar a se definir o futuro de cada um dos personagens tão caros para o público, que acompanhou avidamente seu passos por oito anos. O serie finale se assemelha bastante do fim das novelas brasileiras, com relacionamentos reatados, novas perspectivas de futuro e afins. Os momentos antes dos créditos finais servem para ratificar que Entourage até orbita em volta de Vince Chase, mas o real astro e a trajetória real era de Eric Murphy e sua ascensão, desde a babá de um ator famoso, até a possibilidade de ser um homem de negócios, um agente real, chefe de família comprometida com sua antiga e nova família, além claro de servir para abrilhantar a carreira de Jeremy Piven como coadjuvante de luxo.